北京时间7月24日(加拿大当地时间7月23日)消息，总奖金为261.5万美金的多伦多大师赛继续进行。结果头号种子瑞士球王费德勒遭遇挑战，苦战三盘以6-2/5-7/4-6惨遭近来状态不错的法国人西蒙逆转，爆出开赛以来的最大冷门。本场失利也使得费德勒本赛季的败场次数增加到第10场。在其他各场比赛中，4号种子达维登科以6-3/7-6(6)直落两盘击败德国金童哈斯，10号种子法国天才加斯奎特以7-5/6-3战胜俄罗斯资格赛选手库德里亚夫特塞夫，携手进入第三轮。
费德勒此前和西蒙并未有过交手。第一盘，瑞士人轰出了5记ACE，并在各项数据上领先于对手。最终费德勒两度破发，以6-2拿下首盘。第二盘第6局西蒙率先破发，比分来到4-2，不过随后费德勒成功反破，将比分追成4-4平。接下来双方都各自保发，不过在5-6的发球局中，费德勒连续送出失误，连丢四分遭到破发，以5-7丢掉了第二盘。进入决胜盘，费德勒一上来就取得破发，不过法国人顽强地在第6局反破回一局，将比分扳成3-3平。第7局中费德勒再度破发，可惜依然没有把握住大好局面，随后再度遭到破发。接下来瑞士人依然没有找到手感，再度遭到破发，以4-6输掉了决胜盘，爆出赛事的最大冷门。
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